2-2- روش تهیه کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره …31
2-3- روش کلی برای تهیه مشتق‌های اسپیرواکسایندول در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در شرایط رفلاکس با حلال. 32
2-3-1- روش تهیه ترکیب 4a در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در شرایط رفلاکس با حلال اتانول 32
2-4- روش کلی برای تهیه مشتق‌های اسپیرواکسایندول در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در شرایط بدون حلال. 33
2-4-1- روش تهیه ترکیب 4a در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در شرایط بدون حلال 33
2-5- روش کلی برای تهیه مشتق‌های اسپیرواکسایندول در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در دمای اتاق 33
2-5-1- روش تهیه ترکیب 4a در حضور کاتالیزور نانو کامپوزیت کائولن نقره در دمای اتاق 34
فصل سوم: نتایج و بحث…… 35
3-1- بهینه کردن شرایط واکنش……. 36
3-1-1- انتخاب کاتالیزور مناسب.. 36
3-1-2- انتخاب حلال مناسب.. 36
3-1-3- انتخاب دمای مناسب.. 37
3-1-4- بهینه کردن میزان کاتالیزور. 38
3-2- روش بازیابی کاتالیزور. 39
3-3- تهیه تعدادی از مشتقات اسپرواکسایندول. 39
3-4- تفسیر داده‌های طیفی مشتقات اسپیرواکسایندول. 42
3-4-1- بررسی داده‌های طیفی ترکیب 2-آمینو-5-اکسو-اسپیرو]4،5،6،7،8-تتراهیدروسیکلوپنتا(b) پیران- 4وˊ3-(Hˊ3)-5فلوئوروایندول(Hˊ1)- ˊ2- ان-3-کربونیتریل. 42
3-5- مکانیسم پیشنهادی واکنش تهیهی مشتقات اسپیرواکسایندول. 43
3-6- داده‌های طیفی محصول‌ها 45
3-7- نتیجه گیری کلی 47
منابع. 49
چکیده انگلیسی. 50
چکیده
در این پروژه تعدادی از مشتقات اسپیرواکسایندول با استفاده از مشتقات ایساتین، مالونیتریل وسیستم­های انولیزه شونده در حضور کاتالیزور نانو­کامپوزیت­کائولن­نقره به عنوان کاتالیزور موثر قابل بازیابی و ارزان تهیه شد (طرح1). محصولات توسط طیف­های 1H NMR 13C NMR,IR, و نقطه ذوب مورد شناسایی قرار گرفتند. سایز ذرات کاتالیزور بوسیله تکنیک SEM اندازه­گیری شد.

طرح1- سنتز مشتقات اسپیرو اکسایندول
1-1- بخش اول: مروری برتاریخچه سنتز مشتقات پیران و کرومن‌ها
1-1-1- مقدمه
ترکیب­های هتروسیکل درعلوم زیستی وشیمی آلی از اهمیت خاصی برخوردارند. برخی ازاین ترکیب­ها ازجمله کرومن‌ها به طوراختصاصی توسط شیمیدان­ها بررسی شده­اند. کرومن­ها دسته مهمی از هتروسیکل­های موجود درطبیعت می­باشند، که به دلیل فعالیت بیولوژیکی آنها مورد توجه قرار گرفته­اند.
مشتق­های کرومن اولین بار از درخت کردیا آلیدورا[1] که گونه بومی آمریکاست، استخراج و به عنوان داروی ضدالتهاب استفاده شدند. کرومن در نوعی گونه گیاهی دارای خاصیت دفع کننده حشرات می باشد. ماده اصلی دسته­ی مهمی از رنگ­های طبیعی به نام فلاون­ها[2] نیز دارای اسکلت کرومن می­باشد. از این دسته بنزوپیران­ها دارای اهمیت ویژه­ای می‌‌باشند.
درسال 1904 هوبن[3] اولین مشتق­های بنزوپیران را از واکنش کومارین با آلکیل منیزیم‌هالید سنتزکرد به تدریج با مشاهده اثرهای بیولوژیکی و صنعتی این دسته ترکیب­ها تحقیق­های گسترده­ای برروی بنزوپیران و کرومن­ها انجام شد، به طوری که امروزه اسکلت کرومن در ساختار بسیاری از داروها یافت می شود.
ترکیب­های که   در آنها یک حلقه بنزن و پیران با درجه­های مختلف اکسایش و اشباع جفت می­شوند، در طبیعت بسیار رایج هستند. 1- بنزوپیران­ها دارای اسکلت ساختاری از جمله کرومان (1)، H4-­ کرومن (2) و H2-­ کرومن (3) هستند (شمای1-1).

شمای 1-1
H4-1- بنزوپیران­ها نسبتا ًغیرمعمول هستند و به عنوان حدواسط کلیدی سودمندی در سنتز بسیاری واکنش­گرهای دارویی می­باشند ، فقط تعداد کمی از فرآورده­های طبیعی دارای این ساختار جداسازی سوشناسایی شده است. H4-­ کرومن­ها با گروهای آمینو و سیانو واحد ساختاری بعضی از فرآورده­های طبیعی ویژه هستند. یکی از فرآورده­های طبیعی حاوی H4- ­کرومن ،7-هیدروکسی -6-­ متوکسی-­H4- کرومن (4) است، که توسط دی کورت [4] وهمکاران نیز سنتز شد [19]. این فرآورده‌ی طبیعی که خواص اورگانولپتیک[5] جالبی دارد، به همراه دیگرمشتق آن 6،7- دی متوکسی -­H4- کرومن (5) ازگیاه ویستریا ساینسیس[6] جداسازی شده است (شمای1-2).
شمای1-2
در مقایسه با H4- کرومن­ها موارد بسیاری از سنتز و جداسازی فرآورده­های H2- کرومن طبیعی گزارش شده است. ترکیبهای (7) و(6) که هر دو از اسانس برگ گیاه کالی پترانتز­تریکونا[7] جداسازی شده­اند، دارای اسکلت H2- کرومن می­باشند (شمای 1-3).