بوده است.

کلید واژه: ساختار سرمایه ،عملکرد، جریان های نقدی آزاد ، ارزش افزوده اقتصادی

 فهرست

عنوان                                                                                            صفحه

پیشگفتار…………………………………………………………………………………………………………………………………………….1

فصل اول:کلیات تحقیق

1-1-مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………………………………4

1-2-مساله اصلی تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………. 4

1-3-تشریح و بیان موضوع………………………………………………………………………………………………………………. 5

1-4-ضرورت انجام تحقیق………………………………………………………………………………………………………………. 8

1-5-فرضیه‌های تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………… 9

1-6-اهداف اساسی تحقیق……………………………………………………………………………………………………………… 9

1-7-روش انجام پژوهش ……………………………………………………………………………………………………………….10

1-7-1- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..10

1-7-2- روش گردآوری اطلاعات……………………………………………………………………………………………………10

1-7-3- قلمرو تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..10

1-7-3-1- دوره زمانی انجام تحقیق………………………………………………………………………………………………10

1-7-3-2- مکان تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………10

1-7-4-جامعه آماری…………………………………………………………………………………………………………………….. 10

1-7-5- نمونه آماری……………………………………………………………………………………………………………………….11

1-7-6- روش‌های تجزیه و تحلیل اطلاعات…………………………………………………………………………………..11

1-8-تعریف واژگان و مفاهیم اختصاصی طرح………………………………………………………………………………..12

1-9-خلاصه فصل……………………………………………………………………………………………………………………………13

 فصل دوم:مبانی نظری و ادبیات تحقیق

2-1- مقدمه……………………………………………………………………………………………………………………………………..14

2-2- مدل‌های ارزیابی عملکرد………………………………………………………………………………………………………..15

2-2-1- مدل‌های حسابداری ارزیابی عملکرد…………………………………………………………………………………15

 

2-2-1-1- رشد سود……………………………………………………………………………………………………………………….16

2-2-1-2- سود هر سهم……………………………………………………………………………………………………………….. 17

2-2-1-3- سود تقسیمی…………………………………………………………………………………………………………………17

2-2-1-4- جریان نقدی آزاد…………………………………………………………………………………………………………..18

2-2-1-الف )مزایای سود حسابداری و معیارهای ارزیابی عملکرد مبتنی بر آن…………………………….19

2-2-1-ب) نارسایی‌های مدل‌های ارزیابی عملکرد مبتنی بر سود حسابداری……………………………….20

2-2-2- مدل‌های اقتصادی ارزیابی عملکرد………………………………………………………………………………….. 22

2-2-2-1- ارزش افزوده اقتصادی…………………………………………………………………………………………………..23

2-2-2-1-الف)مزایای ارزش افزوده اقتصادی……………………………………………………………………………….. 24

2-2-2-1-ب)معایب ارزش افزوده اقتصادی………………………………………………………………………………….. 24

2-2-2-2- ارزش افزوده بازار…………………………………………………………………………………………………………..26

2-2-2-3- ارزش افزوده اقتصادی پالایش شده………………………………………………………………………………28

2-2-2-4- سود اقتصادی باقیمانده…………………………………………………………………………………………………28

2-3- سرمایه…………………………………………………………………………………………………………………………………….29

2-4- هزینه سرمایه……………………………………………………………………………………………………………………….  29

 2-4-1- محاسبه هزینه بدهی………………………………………………………………………………………………………. 30

2-4-2- هزینه سهام ممتاز…………………………………………………………………………………………………………… 30

2-4-3- هزینه سهام عادی……………………………………………………………………………………………………………. 31

2-4-3-1-مدل قیمت گذاری دارایی های سرمایه ای……………………………………………………………………31

2-4-3-2- مدل گوردون……………………………………………………………………………………………………………….. 32

2-4-3-2-1-میانگین حسابی رشد…………………………………………………………………………………………………34

2-4-3-2-2- میانگین هندسی رشد………………………………………………………………………………………………34

2-4-3-2-3-میانگین لگاریتمی رشد……………………………………………………………………………………………..34

2-4-3-2-4-الگوی مبتنی بر نرخ رشد نگهداری…………………………………………………………………………..35

2-4-3-3-روش تعدیل نرخ اوراق مشارکت(قرضه)………………………………………………………………………..35

2-4-4- هزینه سود انباشته  ………………………………………………………………………………………………………… 35

2-5- میانگین موزون هزینه سرمایه………………………………………………………………………………………………..36

2-6- نظریه­های ساختار سرمایه  ………………………………………………………………………………………………….. 36 

2-6-1- نگرش سود خالص عملیاتی ……………………………………………………………………………………………. 36

2-6-2- نگرش سود خالص  ………………………………………………………………………………………………………..  37

2-6-3- نگرش سنتی  ………………………………………………………………………………………………………………….. 38

2-6-4-نظریه مودیلیانی و میلر………………………………………………………………………………………………………. 39

2-6-5- نظریه توازن پایدار ……………………………………………………………………………………………………………  42

2-6-6- نظریه سلسله مراتب گزینه­های تامین مالی…………………………………………………………………….. 42

2-7- پژوهش‌ها و مطالعات انجام شده ………………………………………………………………………………………….. 43

2-7-1- پژوهش‌های خارجی ………………………………………………………………………………………………………..  43

2-7-1-1-جدول خلاصه نتایج پژوهش های خارجی…………………………………………………………………… 53

2-7-2- پژوهش‌های داخلی…………………………………………………………………………………………………………….. 57

2-7-2-1- جدول خلاصه نتایج پژوهش های داخلی……………………………………………………………………. 61

2-8-خلاصه فصل …………………………………………………………………………………………………………………………… 64

  فصل سوم:روش شناسی تحقیق

3-1-مقدمه……………………………………………………………………………………………………………………………………….66

3-2-ماهیت داده­ها……………………………………………………………………………………………………………………………66

3-3- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………………67

3-4-فرضیه­های تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………67

3-5- تعریف عملیاتی متغیرهای تحقیق…………………………………………………………………………………………67

3-5-1-نحوه محاسبه سود خالص عملیاتی بعداز مالیات………………………………………………………………68

3-5-2-نحوه محاسبه سرمایه گذاری………………………………………………………………………………………………68

3-5-3-نحوه محاسبه سرمایه…………………………………………………………………………………………………………..68

3-5-4-نحوه محاسبه هزینه سرمایه……………………………………………………………………………………………….69

3-5-5-نحوه محاسبه هزینه بدهی………………………………………………………………………………………………….69

3-5-6-نحوه محاسبه هزینه حقوق صاحبان سهام…………………………………………………………………………70

3-5-7-نحوه محاسبه اهرم مالی……………………………………………………………………………………………………..71

3-5-8-رشد شرکت…………………………………………………………………………………………………………………………71

3-5-9-عایدی هر سهم……………………………………………………………………………………………………………………71

3-6- روش گردآوری اطلاعات…………………………………………………………………………………………………………72

3-7- قلمرو تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………..72

3-7-1- دوره زمانی انجام تحقیق…………………………………………………………………………………………………. 72

3-3-8- جامعه آماری ………………………………………………………………………………………………………………….. 72

7-2- مکان تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………..72                 

3-8-1- نمونه آماری……………………………………………………………………………………………………………………….72

3-9- آمار توصیفی…………………………………………………………………………………………………………………………..73

3-10- مدل مورد استفاده در تحقیق……………………………………………………………………………………………..74

3-11-آزمون فرضیه­های تحقیق……………………………………………………………………………………………………..74

3-11-1-آزمون لیمر ………………………………………………………………………………………………………………………75

3-11-2-آزمون هاسمن………………………………………………………………………………………………………………… 75

3-11-3-آزمون معنادار یودن مدل مربوط به فرضیه­ها………………………………………………………………….76

3-11-4-آزمون معنادار بودن متغیرهای مستقل……………………………………………………………………………77

3-11-5-آزمون دوربین – واتسون………………………………………………………………………………………………….78

3-12-خلاصه فصل………………………………………………………………………………………………………………………….78

   فصل چهارم:تجزیه و تحلیل اطلاعات

4-1-مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………………………….80

4-2- آمار توصیفی متغیرها……………………………………………………………………………………………………………..80

4-3- آزمون فرضیه‌ها………………………………………………………………………………………………………………………81

4-3-1- آزمون فرضیه اول………………………………………………………………………………………………………………81

4-3-1-1-آزمون فرضیه اول با استفاده از ارزش دفتری دارایی­ها به عنوان متغیر رشد……………….82

4-3-1-1-1- ارزش افزوده اقتصادی به عنوان معیار عملکرد………………………………………………………..82

4-3-1-1-2- جریان نقدی آزاد به عنوان معیار عملکرد……………………………………………………………….83

4-3-1-2-آزمون فرضیه اول با استفاده از ارزش بازار سهام به عنوان متغیر رشد………………………..84

4-3-1-2-1- ارزش افزوده اقتصادی به عنوان معیار عملکرد……………………………………………………….84

4-3-1-2-2- جریان نقدی آزاد به عنوان معیار عملکرد……………………………………………………………….84

4-3-2- آزمون فرضیه دوم……………………………………………………………………………………………………………..85

4-3-2-1-نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت خودرو و ساخت قطعات…………………………85

4-3-2-2- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت مواد و محصولات دارویی………………………86

4-3-2-3- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت سیمان، آهک و گچ………………………………87

4-3-2-4- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت محصولات شیمیایی………………………………88

4-3-2-5- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت محصولات غذایی و آشامیدنی………………89

4-3-2-6- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت فلزات اساسی………………………………………..90

4-3-2-7- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت کاشی و سرامیک……………………………….. 91

4-3-2-8- نتایج حاصل از آزمون فرضیه دوم در صنعت ماشین­آلات و تجهیزات………………………..92

4-3-2-9-جدول خلاصه نتایج آزمون فرضیه دوم……………………………………………………………………….. 94

4-3-3- آزمون فرضیه سوم…………………………………………………………………………………………………………….96

4-3-3-1- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت خودرو و ساخت قطعات …………………… 96

4-3-3-2- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت مواد و محصولات دارویی……………………. 97

4-3-3-3- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت سیمان، آهک و گچ………………………………98

4-3-3-4- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت محصولات شیمیایی……………………………..99

4-3-3-5- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت محصولات غذایی و آشامیدنی…………… 99  

4-3-3-6- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت فلزات اساسی……………………………………..100

4-3-3-7- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت کاشی و سرامیک………………………………101

4-3-3-8- نتایج حاصل از آزمون فرضیه سوم در صنعت ماشین­آلات و تجهیزات……………………..102

4-3-3-9-جدول خلاصه نتایج آزمون فرضیه سوم……………………………………………………………………..102

4-4-خلاصه فصل………………………………………………………………………………………………………………………….106

 

 

فصل پنجم:نتایج وپیشنهادات

5-1-مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………………………….108

5-2- خلاصه تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..108

5-3- تجزیه وتحلیل یافته­ها و نتایج تحقیق…………………………………………………………………………………108

5-3-1- بررسی فرضیه اول……………………………………………………………………………………………………………108

5-3-1-1-ارزش افزوده اقتصادی به عنوان معیار عملکرد……………………………………………………………109

5-3-1-2-جریان نقدی آزاد به عنوان معیار عملکرد……………………………………………………………………109

5-3-2- بررسی فرضیه دوم…………………………………………………………………………………………………………..109

5-3-2-1- بررسی فرضیه دوم در صنعت خودرو و ساخت قطعات……………………………………………..110

5-3-2-2-بررسی فرضیه دوم درصنعت موادومحصولات دارویی…………………………………………………110

5-3-2-3-بررسی فرضیه دوم در صنعت سیمان، آهک و گچ………………………………………………………110

5-3-2-4- بررسی فرضیه دوم در صنعت محصولات شیمیایی……………………………………………………110

5-3-2-5- بررسی فرضیه دوم در صنعت محصولات غذایی و آشامیدنی…………………………………….110

5-3-2-6- بررسی فرضیه دوم در صنعت فلزات اساسی………………………………………………………………111

5-3-2-7- بررسی فرضیه دوم در صنعت کاشی و سرامیک………………………………………………………..111

5-3-2-8- بررسی فرضیه دوم در صنعت ماشین­آلات و تجهیزات………………………………………………111

5-3-3-بررسی فرضیه سوم…………………………………………………………………………………………………………..112

5-3-3-1- بررسی فرضیه سوم در صنعت خودرو و ساخت قطعات…………………………………………….112

5-3-3-2-بررسی فرضیه سوم درصنعت موادومحصولات دارویی………………………………………………..112

5-3-3-3- بررسی فرضیه سوم در صنعت سیمان، آهک و گچ……………………………………………………112

5-3-3-4- بررسی فرضیه سوم در صنعت محصولات شیمیایی………………………………………………….112

5-3-3-5-بررسی فرضیه سوم در صنعت محصولات غذایی وآشامیدنی……………………………………..112

5-3-3-6- بررسی فرضیه سوم در صنعت فلزات اساسی…………………………………………………………….112

5-3-3-7- بررسی فرضیه سوم در صنعت کاشی و سرامیک………………………………………………………112

5-3-3-8-بررسی فرضیه سوم در صنعت ماشین­آلات وتجهیزات……………………………………………….112

5-4-جمع بندی و خلاصه تحقیق………………………………………………………………………………………………..113

5-5- محدودیت­های تحقیق…………………………………………………………………………………………………………115

5-6-پیشنهاد برای تحقیقات آتی…………………………………………………………………………………………………116

5-7-خلاصه فصل………………………………………………………………………………………………………………………….116

منابع و ماخذ………………………………………………………………………………………………………………………………..117

پیوست ها و ضمائم…………………………………………………………………………………………………………………….125

پیشگفتار

 

تقریباً تا دو دهه اخیر واحدهای اقتصادی در اغلب کشورهای کمتر توسعه یافته درانتخاب گزینه­های تامین سرمایه مورد نیاز خود با محدودیت­های اساسی روبه رو بوده­اند. از جمله این محدودیت­ها می­توان به حاکمیت اقتصاد دولتی و سلب رقابت از واحدهای اقتصادی غیردولتی، عدم توسعه بازار سرمایه و محدود بودن منابع تامین مالی اشاره کرد و تامین مالی واحدهای اقتصادی غالباً در انحصار موسسات مالی و نهادهای اعتباری نظیر بانک­های تجاری قرار داشته است. از نقطه نظر قانونی نیز قوانین تجاری متناسب با شرایط محیطی و زمانی، و شفاف در خصوص فعالیت واحدهای اقتصادی، نطارت بر عملکرد شفاف آنها، قانون ورشکستگی، استاندارهای حسابداری و گزارشگری مالی و از این قبیل وجود نداشته است.

نظام اقتصادی و واحدهای اقتصادی ایران نیز از این محدودیت­ها و نارسایی‌ها در امان نبوده است. حرکت به سوی اقتصاد باز همراه با توسعه کیفی و کمی بازار سرمایه در دو دهه اخیر، رواج اوراق  مشارکت به عنوان یکی از منابع اصلی تامین مالی، تدوین استانداردهای حسابداری و حسابرسی و لازم­الاجرا برای واحدهای اقتصادی و از این قبیل فرصتی فراهم نموده است که مدیران مالی شرکت‌های سهامی در انتخاب گزینه­های تامین مالی برای دست یافتن به یک الگوی مطلوب ساختار سرمایه با آزادی عمل بیشتری در خصوص حداکثر نمودن ارزش شرکت‌ها مواجه گردند.

    برای حداکثر کردن ارزش شرکت باید در مورد بهترین سرمایه­گذاری­ها و ترکیب آن­ها و نیز نحوه تامین مالی بهینه آنها تصمیم­گیری شود. تامین مالی می­تواند از طریق استفاده از بدهی و ایجاد اهرم، یا با استفاده از آورده­های سهام‌داران باشد.در انتخاب گزینه­های تامین مالی، آنچه اهمیت دارد هزینه سرمایه این گزینه­هاست.زیرا هر چه هزینه سرمایه کمتر باشد، ارزش شرکت افزایش و شرکت توسعه یافته ، به دنبال آن ثروت سهام‌داران افزایش می‌یابد. از طرفی با توسعه شرکت‌ها بتدریج مدیریت از مالکیت جدا می‌شود و بحث مسئولیت پاسخ‌گویی به‌وجود می‌آید، بدین معنی که مدیران در برابر مالکان باید پاسخ‌گو باشند. با تمایز مالکان از مدیران و توجه به اینکه مالکان آگاهی کمی از مسائل مالی دارند و به اطلاعات گزارش‌شده از سوی مدیریت متکی هستند آنان به ارزیابی عملکرد مدیریت نیاز دارند و در این ارزیابی ناچار به استفاده از اندازه‌گیری می‌باشند (مثالی در ادبیات مدیریت وجود دارد که اگر کسی نتواند چیزی را اندازه بگیرد نمی‌تواند آن را اداره کند).مالکان برای ارزیابی عملکرد مدیران از معیارهایی استفاده می­کنند تا مدیریت را تشویق نمایند که به بهترین نحو، منابع آنها را در جهت کسب ثروت بیشتر بکار گیرد. در واقع مقصود مالکان استفاده بهینه و مطلوب از منابع کمیابی است که در اختیار مدیران قرار داده­اند.مالکان تمایل دارند منابع محدود خود را در جایی سرمایه­گذاری کنند که بیشترین بازده را به ارمغان بیاورد.

   اختیار و قدرت تصمیم گیری در شرکت‌های سهامی عام که ناشی از ابتکار عمل و سرمایه بخش خصوصی است در کل در حیطه وکنترل گروه‌هایی از طبقات مدیریت است. مدیرانی که اقتصاد کشور تحت نفوذ تصمیمات آنهاست و برنامه ریزی بنگاه ها را به نحوی  انجام می دهند که چه بسا با منافع طبقه سهامدار و یا حتی اقتصاد ملی در تضاد باشد. در شرکت‌های سهامی بزرگ که سهام آن در اختیار افراد متعددی است، به علت تضاد بالقوه منافع بین مالکان و مدیران، اهداف مدیریت سازمان از اهداف سهام‌داران جدا است، لذا سهام‌داران کنترل ناچیزی بر مدیریت شرکت دارند. هر چه شرکت وسیع­تر و تعداد سهام‌داران بیشتر باشد، قدرت نفوذ و دسترسی به منابع اطلاعاتی شرکت کمتر است. سهام‌داران به عنوان مالک نیاز دارند از عملکرد نمایندگان خود مطلع باشند تا با مقایسه عملکرد آنان در زمینه تداوم یا قطع سرمایه­گذاری در آن واحد تصمیم­گیری نمایند.در نهایت توجه به این نکته ضروری است که سهام‌داران با انتخاب معیار مناسب ارزیابی عملکرد،که در نهایت مبنای محاسبه پاداش مدیریت قرار می­گیرد، علاوه بر اتخاذ تصمیمات سرمایه­گذاری بهتر، می­توانند با همسو کردن منافع مدیران در راستای منافع خود، بهتر و سریع­تر به اهدافشان دست یابند.

 1-1-مقدمه

هر فعالیت اقتصادی به سرمایه و منابع مالی نیازمند است تا بتواند دارایی­های مورد نیاز خود را خریداری کرده و به سرمایه­گذاری بپردازد. به دنبال بزرگ­شدن شرکت­ها و توسعه فناوری نیاز به مبالغ هنگفت سرمایه و منابع مالی شدت گرفته و بازارهای متعدد مالی توسعه یافته­اند. این توسعه به نوبه خود از یکسو، تعدد روش­های تامین مالی توسط شرکت­ها را می­طلبد و از سوی دیگر، مدیران را به تعیین راهبرد مناسب در زمینه تامین مالی و تعیین ساختار مطلوب سرمایه شرکت ملزم ساخته است. تهیه راهبرد صحیح بر مبنای متغیرهای اقتصادی، بازاریابی، تولید ومالی از مهمترین وظایف مدیریت شرکت است. راهبرد مناسب مالی توان شرکت را، در نیل به اهداف کلی تقویت می کند.

 

نمایش عملکرد مناسب، از مهمترین وظایف مدیران است که از ابزار های عملکرد بهتر ساختار سرمایه مناسب است. به همین دلیل، مدیر مالی باید نسبت به درک مسائل مالی و بررسی عملکرد شرکت دیدگاه وسیعی داشته باشد تا برای اهداف واحد تجاری، نحوه سرمایه گذاری، تامین مالی و تصمیمات مرتبط با تقسیم سود و … تصمیم گیری مطلوب و مناسبی را انجام دهد.

بدون تردید شناسایی راههای مختلف تامین مالی و بهره گیری از ابزارهای مناسب مالی، مدیریت را در اتخاذ تصمیمات صحیح تر و کسب منافع بیشتر برای شرکتها یاری خواهد نمود و استفاده بهینه از منابع مالی به عنوان موضوع اصلی بحث ساختار سرمایه ، در حقیقت به مدیران این فرصت را می دهد تا ارزش کل شرکت و ثروت صاحبان سرمایه را افزایش دهند.

1-2-مساله اصلی تحقیق

مساله اصلی در این تحقیق  این  است که آیا ساختار سرمایه شرکت­ها بر عملکرد آنها تاثیرگذار است یا خیر؟ بطور کلی این تحقیق به دنبال آن است تا با استفاده از بیان ارتباط بین ساختار مالی شرکت­های پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران و عملکرد آنها با استفاده از مدل ارزش افزوده اقتصادی[1]و جریان نقدی آزاد[2] ساختار مالی مناسبی را برای این شرکت­ها پیشنهاد نماید، تا عملکرد شرکت را مطلوب تر و به دنبال آن ثروت سهامداران حداکثر

1-3-تشریح و بیان موضوع

  مدیران در اداره شرکت­ها نباید نسبت به بازار سرمایه بی تفاوت باشند و حداکثر سازی ثروت سهامداران باید از اولویت های نخستین کار خود قرار دهند. در این شرایط، رقابت در بازار سرمایه مانند رقابت در بازار محصولات، نقش خاص خود را ایفا می کند. اگرچه مدیران شرکت­ها به درستی دریافته اند در صورتی شرکت آنها رشد می یابد و به حیات خود ادامه می دهد که از نظر هزینه عملیاتی قابل رقابت باشد.اما آنچه در این بازار سرمایه و رقابت مغفول مانده است انتخاب ساختار سرمایه مناسب در واحد های تجاری است که می‌تواند هم بر هزینه سرمایه و هم بهبود عملکرد واحدهای تجاری موثر باشد. مفهوم ساختار سرمایه در نظریه های مدیریت مالی به عنوان معیاری برای انتخاب نوع منبع تامین مالی جایگاه ویژه‌ای دارد. با کنکاش در ادبیات نظری مشاهده می شود که تاکنون پاسخ قاطعی برای تعیین تاثیر ساختار مالی شرکت ها بر عملکرد آنها یافت نشده است. از یک طرف، در دیدگاه سنتی عنوان می شود که عملکرد شرکت ها با تغییر در ساختار مالی آنها تغییر می کند. از طرف دیگر، فرانکو مودیلیانی و مرتون میلر (1958) در مورد نظریه ساختار سرمایه بهینه عنوان نموده اند در دنیای بدون مالیات بر درآمد و هزینه معاملات، ساختار سرمایه شرکت­ها با ارزش آنها ارتباطی ندارد. یعنی هیچ نسبت بدهی به سرمایه بهینه ای وجود ندارد و هر نسبت بدهی می تواند به خوبی نسبت های دیگر باشد. اما مودیلیانی و میلر با در نظر گرفتن مالیات بر درآمد شرکت­های سهامی و هزینه معاملات اعتقاد دارند که استفاده از بدهی در تامین مالی شرکت ها اگرچه مدبرانه بنظر می رسد، لیکن ریسک شرکت را به دلیل افزایش خطر ورشکستگی، افزایش داده و ازاینرو، توقع سهامداران افزایش می یابد. بنابراین، نسبت بدهی به سرمایه، زمانی بهینه بنظر می رسد که در آن سطح هزینه سرمایه حداقل و ارزش شرکت حداکثر شود (Modigiliani& Miller,1958,201).

معیارهایی که به منظور ارزیابی عملکرد واحدهای تجاری در این تحقیق از آنها استفاده می شود و بازار سرمایه می تواند برای ارزشیابی واحد تجاری از آنها بهره مند شود، مقیاس ارزش افزوده اقتصادی وجریان نقدی آزاد است. ارزش افزوده اقتصادی، از بهترین معیارهای اقتصادی وجریان نقدی آزاد، از بهترین معیار های حسابداری ارزیابی است و به عنوان شاخص اندازه گیری عملکرد واحدهای تجاری امروزه قابلیت کاربرد فراوانی دارند(Stewart,1991). ارزش افزوده اقتصادی به عنوان سودخالص عملیاتی پس از کسر مالیات[3] تعریف می‌شود که از آن هزینه سرمایه کسر می‌گردد.هزینه‌های سرمایه شامل کلیه هزینه‌های تامین مالی واحد تجاری اعم از هزینه بهره وام‌ها و بازده مورد انتظار سهامداران می‌باشد که همه در نرخ متوسط هزینه سرمایه [4] تبلور می‌یابد.

EVA = NOPAT – Capital Charge

EVA = NOPAT – (Invested Capital * WACC)

EVA = Invested Capital *(RONA – WACC)

بر این اساس، ارزش زمانی ایجاد می‌شود که واحد تجاری بتواند تمام هزینه‌های عملیاتی و همچنین هزینه‌های سرمایه‌ای خود را پوشش دهد و مبالغی نیز مازاد باقی بماند(ایزدی‌نیا،1384).

ارزش افزوده اقتصادی ،راه حل بدیل برای سنجش عملکرد واحد تحاری است و مقیاس ارزیابی عملکردی است که می‌تواند در سطح واحد تجاری و بخش‌های تابعه آن محاسبه شود.این مقیاس جوابگوی ارزیابی عملکرد در طول دوره‌های زمانی است و بویژه آنکه مولد ثروت آفرینی و ارزش آفرینی برای طبقه سهامدار است.

منظور از جریان نقدی آزاد واحد تجاری ، خالص جریان های نقدی بدست آمده از عملیات واحد تجاری است که مازاد بر وجوه نقد سرمایه‌گذاری شده برای رشد است. اگر کل دریافتیهای نقدی حاصل از عملیات مستمر شرکت را در نظر بگیریم و تمام پرداخت ها و مخارج نقدی را از آن کسر کنیم آنچه باقی می‌ماند جریان نقدی آزاد است که همان وجه نقد باقی‌مانده ناشی از فعالیتهای عملیاتی است . واحد تجاری می‌تواند وجه نقد باقی مانده را به صورت پرداخت متقابل به تأمین کنندگان مالی پرداخت نماید. با توجه به مباحث نظری پیشگفته می توان برای محاسبه جریان نقدی آزاد دوره جاری واحد تجاری معادلات زیر را ارائه نمود:

1) FCF=Sales–Operating .Exp–Tax–(DWorking Capital+D Fixed Assets)

2) NOPAT= Sales – Operating . Exp – Tax

3) Investment = D Working capital + D Fixed Assets

4) FCF= NOPAT – Investment

با توجه به مزیت در دسترس بودن اطلاعات مورد نیاز در این مدل‌ و آسانی محاسبات مربوط به آن، این معیار ارزیابی عملکرد به شکل گسترده‌ای توسط استفاده کنندگان اطلاعات مالی مورد استفاده قرار می گیرد و به طور کلی شاید بتوان جریان نقدی آزاد را ساده ترین و در عین حال، مطلوب ترین معیار ارزیابی عملکرد دانست.

در این تحقیق، سعی بر این است تا با ارائه الگویی، رابطه بین ساختار سرمایه و عملکرد شرکت‌ها با استفاده از معیارهای ارزش افزوده اقتصادی وجریان نقدی آزاد مورد بررسی قرار گیرد. اگرچه متغیر مستقل در این پژوهش ساختار سرمایه در نظر گرفته شده است و متغیر وابسته عملکرد شرکتها است ، اما متغیر های توضیحی وجود دارند که ممکن است که ساختار سرمایه و ارزش شرکت را تحت تاثیر خود قرار دهند. اگر تاثیر این متغیرها نادیده گرفته شود، نتایج تحقیق تا حدی زیادی آسیب پذیر خواهد بود. از این رو مدل زیر برای آزمون فرضیات تحقیق مورد استفاده قرار می­گیرد:

                                             

که در رابطه فوق:

  K= عملکرد شرکت، در این تحقیق، به عنوان متغیر وابسته، در نظر گرفته شده است و معیار عملکرد شرکت ها معیار های ارزش افزوده اقتصادی و جریان نقدی آزاد است.

در این تحقیق اهرم مالی به عنوان نماینده و معرف ساختار سرمایه مورد استفاده قرار می‌گیرد.در اکثر تحقیقات پیشین (برای مثال،فاما و فرنچ[5]) اهرم مالی هم بر اساس ارزش‌های دفتری و هم بر اساس ارزش‌های بازار محاسبه شده است.در این تحقیق اهرم مالی به روش زیر محاسبه می‌شود(تهرانی و رهنما فلاورجانی،1387).

      

که درآن:

MLi,t = اهرم مالی بر مبنای ارزش بازار برای شرکتi ام در زمانt ام

BDi,t  = ارزش دفتری بدهی‌ها برای شرکت iام در زمان tام  

 MEi,t= ارزش بازار حقوق صاحبان سهام شرکت iام در زمانt ام.

 

G = رشد شرکت، که حذف آن در تحقیق منجر به آسیب پذیری نتایج تحقیق می شود. از رشد به عنوان متغیر کنترلی[6] در این تحقیق استفاده می شود. روند خطی رشد دارائی ها در ترازنامه در دوره 5 ساله به عنوان نماینده رشد شرکت­ها در نظر گرفته شده است.

که در این فرمول  BVA tارزش دفتری دارایی ها در سالt  و  BVA t-1ارزش دفتری دارایی ها در سالt-1 است.

= EPS عایدی  هر سهم

1-4-ضرورت انجام تحقیق

جوهره اقتصاد امروز شرکت ها رقابت است. شرکت های سهامی عام از طریق تخصیص بهینه سرمایه و استفاده از نیروی کار مدیریتی در بازارهای منسجم کالا و خدمات، سرمایه و نیروی کار در توسعه و رفاه اقتصادی جوامع نقش کلیدی را بازی می کنند. در همین راستا، نظریه ساختار سرمایه و ارتباط آن را با عملکرد ارائه نموده اند.

متاسفانه این نظریه های نوین اقتصادی و مدیریتی به صورت منسجم حتی در دانشگاه های ایران راه نیافته است و اغلب دانشجویان و اساتید با این نظریه ها و حوزه کاربرد آن بیگانه هستند و بعضا در آموزش نیز از مفاهیم و نظریه های سنتی استفاده می کنند. لذا از اهداف اولیه این پژوهش ارائه این نظریه ها به صورت منسجم با تکیه بر شواهد عملی است.

شرکت های سهامی به عنوان بلوک های اصلی اقتصادی، نقش کلیدی را در دستیابی به اهداف اقتصادی بازی می کنند. بطور خلاصه، می توان گفت ساماندهی اقتصادی یعنی استفاده بهینه از نیروی کار، مواد اولیه و سرمایه. وقتی این ساماندهی منجر به عدالت اقتصادی و در نهایت افزایش رفاه اجتماعی می انجامد که با درنظر گرفتن تضادهای موجود بین: (1) مدیران و سهامداران (2) مدیران و اعتباردهندگان (3) سهامداران و اعتباردهندگان، به گونه ای عمل کرد که برای افزایش بهبود در عملکرد، چنین تضادهایی را به حداقل ممکن کاهش داد. (بلکویی،2001).  

یکی از اصلی ترین شیوه های کاهش هزینه نمایندگی[7] استفاده از ساختار مناسب سرمایه است. ساختار مناسب سرمایه علائق گروه های درگیر در شرکت ها را تا سرحد ممکن همسو نموده، و با کاهش تضادهای موجود امکان بهبود در عملکرد را فراهم می کند.

1-5-فرضیه‌های تحقیق

کانون اصلی این تحقیق بیان ارتباط بین ساختار سرمایه و عملکرد شرکت های پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران است.بطور کلی فرضیات زیر در رابطه با این تحقیق مطرح می‌باشد:

 فرضیه 1- رابطه معنی­داری بین بین اهرم مالی و سطح عملکرد شرکت­های پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران وجود دارد.

  فرضیه 2- تاثیر اهرم مالی بر ارزش افزوده اقتصادی شرکت­های پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران، بر اساس نوع صنعت متفاوت است.

  فرضیه3- تاثیر اهرم مالی بر جریان نقدی آزاد شرکت­های پذیرفته شده در بورس اوراق بهادار تهران، بر اساس نوع صنعت متفاوت است.

 

1-6-اهداف اساسی تحقیق

1-1- بخش اول: احتیاط………………………………………………………………………………..9

1-1-1- مبحث اول: مفهوم لغوی احتیاط……………………………………………………………..9

1-1-1-1- گفتار اول: احتیاط در ادبیات فارسی………………………………………………………9

2-1-1-1- گفتار دوم: احتیاط در زبان انگلیسی……………………………………………………..10

2-1-1- مبحث دوم: مفهوم حقوقی احتیاط………………………………………………………….11

1-2-1-1- گفتار اول: در ادبیات حقوقی ایران…………………………………………………………11

2-2-1-1- گفتار دوم: در ادبیات حقوقی کامن لا……………………………………………………..12

3-1-1- مبحث سوم: دیگر کاربردهای احتیاط…………………………………………………………13

1-3-1-1- گفتار اول: مفهوم اصل حقوقی احتیاط…………………………………………………….13

2-3-1-1- گفتار دوم: اصل فقهی احتیاط………………………………………………………………15

4-1-1- مبحث چهارم: شخص محتاط………………………………………………………………….16

1-4-1-1- گفتار اول: شخص حقوقی محتاط………………………………………………………….16

2-4-1-1- گفتار دوم: شخص حقیقی محتاط…………………………………………………………18

1-1-4-1-1- بند نخست: معیارهای احتیاط در فقه………………………………………………….19

2-1-4-1-1- بند دوم: معیارهای احتیاط در کامن لا………………………………………………….19

5-1-1- مبحث پنجم: احتیاط به مثابه رفتاری زنانه………………………………………………….23

2-1- بخش دوم: بی احتیاطی………………………………………………………………………..25

1-2-1- مبحث اول: نقش اراده در بی احتیاطی و تفکیک آن از عمد، بی پروایی و بی احتیاطی آشکار…27

2-2-1- مبحث دوم: شرایط و عناصر بی احتیاطی…………………………………………………..35

2-2-2- گفتار دوم: شرایط ایجاد بی احتیاطی………………………………………………………..36

3-2-1- مبحث سوم: عناصر بی احتیاطی…………………………………………………………….43

1-3-2-1- گفتار نخست: عنصر معنوی………………………………………………………………..43

2-3-2-1- گفتار دوم: عنصر مادی……………………………………………………………………..48

4-2-1- مبحث چهارم: نظرات پیرامون بی احتیاطی………………………………………………..51

5-2-1- مبحث پنجم: ضابطه های بی احتیاطی……………………………………………………53

1-5-2-1- گفتار نخست: معیار عینی………………………………………………………………..54

2-5-2-1- گفتار دوم: معیار شخصی…………………………………………………………………56

3-1- بخش سوم: مفاهیم مرتبط با بی احتیاطی………………………………………………….58

فصل دوم: تکلیف عمومی به احتیاط

1-2- بخش اول: مبانی فلسفی و اجتماعی احتیاط……………………………………………….66

1-1-2- مبحث اول: انسان مجبور یا مختار – پیش از مدرنیته………………………………………66

2-1-2- مبحث دوم: انسان مجبور یا مختار – پس از مدرنیته……………………………………….68

2-2- بخش دوم: مبانی فقهی احتیاط………………………………………………………………..73

1-2-2- مبحث اول: اصل احتیاط و تعارض آن با دیگر اصول………………………………………….73

2-2-2- مبحث دوم: احتیاط های روا…………………………………………………………………..78

3-2-2- مبحث سوم: احتیاط های ناروا………………………………………………………………..80

3-2- بخش سوم: مبنای حقوقی تکلیف به احتیاط………………………………………………….84

1-3-2- مبحث اول: ایران………………………………………………………………………………..84

2-3-2- مبحث دوم: انگلیس و آمریکا…………………………………………………………………..85

3-3-2- مبحث سوم: ضرورت وجود تکلیف به احتیاط در قوانین……………………………………..86

فصل سوم: نقش بی احتیاطی در مسئولیت مدنی

1-3- بخش نخست: بی احتیاطی خوانده…………………………………………………………….92

1-1-3- مبحث نخست: عوامل رافع مسئولیت در بی احتیاطی…………………………………….95

2-1-3- مبحث دوم: اثر جبران خسارت بر ترغیب خوانده به رعایت احتیاط…………………………99

2-3- بخش دوم: بی احتیاطی خواهان……………………………………………………………….104

1-2-3- مبحث نخست: تاثیر بی احتیاطی خواهان بر مسئولیت   خوانده………………………….104

1-1-2-3- گفتار نخست: در حقوق کامن لا……………………………………………………………104

2-1-2-3- گفتار دوم: در فقه…………………………………………………………………………….107

2-2-3- مبحث دوم: حوادث دوطرفه و نقش آنها در ترغیب طرفین به رعایت احتیاط……………..110

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………….113

پیشنهاد……………………………………………………………………………………………………114

منابع و مأخذ………………………………………………………………………………………………115

چکیده لاتین……………………………………………………………………………………………….124

چکیده

در نظام‌های حقوقی، با توجه به اهداف و مبانی موردنظر، رفتارهای گوناگونی می‌تواند موجد مسئولیت مدنی باشد. مسئولیت ممکن است منوط به ارتکاب تقصیر توسط عامل زیان بوده و یا صرف رابطه سببیت بین زیان وارده و فعل عامل کافی باشد. در نظام حقوقی ما دو مفهوم ضمان قهری و مسئولیت مدنی در قالب الزام‌های خارج از قرارداد مطرح‌شده‌اند. هرچند اتلاف مبنی بر وجود رابطه‌ی سببیت است، اما از م.ق.م مدنی برداشت می‌شود که قانون مسئولیت مدنی بر مبنای تقصیر بناشده است. تقصیر خود وجوه گوناگونی از قبیل بی‌احتیاطی، بی‌مبالاتی، عدم مهارت، مسامحه، غفلت و … دارد. این مفاهیم بارها در قوانین مدنی و کیفری به‌کاربرده شده‌اند؛ بنابراین باید مفهوم هر یک از این وجوه و روش و از مفاهیم دیگر تمییز داده شود. به نظر می‌رسد بی‌احتیاطی در مسئولیت مدنی اعم از مفاهیم مسامحه، غفلت، بی‌مبالاتی و … است، با این‌ وجود، این مفهوم را از سایر مفاهیم مشابه تفکیک خواهیم کرد و به نقش آن در مسئولیت مدنی می پردازیم. بی­احتیاطی ممکن است از جانب خواهان و یا خوانده باشد و الزام به جبران خسارت و یا حکم به بی حقی خواهان، می تواند در ترغیب آنها ب رعایت احتیاط نقش ب سزایی داشته باشد. مسئله‌ی مهم دیگر، مکلف بودن انسان به رعایت احتیاط است. فرد مکلف است، مراقب رفتار خود باشد و با رفتار خود امنیت اجتماع را به خطر نیاندازد. برای این تکلیف می‌توان از دو معیار عینی و شخصی استفاده کرد که در نظام حقوقی ما و کامن لا، پیرامون مبحث بی‌احتیاطی، معیار عینی بیشتر مورد توجه قرارگرفته است. تحقیق پیش رو این امکان را فراهم می‌سازد که ما علاوه بر اثرات بر اهمیت احتیاط، با ضابطه‌های این مفهوم و قضاوت آن با مفاهیم مشابه بیشتر آشنا شویم.

مقدمه

الف – بیان مسأله

اعمالی که منتهی به ورود زیان به دیگران می‌شود، گاهی ناشی از تقصیر مرتکب است و گاهی ناشی از اتلاف توسط وی. و یا با دقت در قوانین موجود کشورمان باید گفت تقصیر یکی از مفاهیمی است که نظام حقوقی مسئولیت مدنی بر پایه‌ی آن بنا شده است. با این ‌وجود مفهوم تقصیر چه در حقوق کیفری و چه در حقوق مدنی دارای ابهامات و پیچیدگی‌های بسیار است. تقصیر در ماده 953 قانون مدنی این‌گونه تعریف‌شده است: «تقصیر اعم است از تفریط و تعدی». و در تعریف تعدی و تفریط آمده است: «تعدی، تجاوز نمودن از حدود اذن یا متعارف است نسبت به مال یاحق دیگری. تفریط عبارت است از ترك عملی كه به‌موجب قرارداد یا متعارف برای حفظ مال غیر لازم است». باید پذیرفت تمام این مفاهیم باید به محک عرف سنجیده شود و قانون ناتوان‌تر از آن است که تمام مفاهیم موجود در عرف را شناسایی و تعریف کند. ماده قانون مجازات اسلامی 145 ق.م.ا نیز مقرر می­دارد: «تقصیر اعم از بی­احتیاطی و بی­مبالاتی است. مسامحه، غفلت، عدم مهارت و عدم رعایت نظامات دولتی و مانند آن‌ها، حسب مورد، از مصادیق بی‌احتیاطی یا بی‌مبالاتی محسوب می‌شود».

مواردی که به ‌عنوان تقصیر مطرح ‌شده، بعضاً در قوانین متفرقه‌ی دیگر توسط قانون­گزار تعریف گردیده است. دکترین حقوقی نیز نظرات بسیاری راجع به معنی و مفهوم واژه‌هایی از قبیل بی­احتیاطی، بی‌مبالاتی، مسامحه، غفلت و … ارائه کرده­اند اما هیچ‌گاه این مفاهیم در دو شاخه‌ی متفاوت مدنی و کیفری، به‌ صورت جداگانه مورد مداقه قرار نگرفته است.

به نظر می­رسد در موارد مربوط به مسئولیت مدنی باید تفکیک این مفاهیم از هم را به فهم عمیق عرف سپرد و با مرزبندی این مفاهیم، در برابر درک عرف موضع نگرفت. شاید به همین دلیل قانون مسئولیت مدنی نیز از واژه‌های مشابهی که معمولاً در قانون برای بیان تقصیر استعمال می‌شود، استفاده نکرده است. در این قانون واژه‌ی بی‌احتیاطی به‌ گونه‌ای مطرح ‌شده است که گویی در دید نویسندگان این قانون با تقصیر مترادف است.

در نظام حقوقی کامن لا نیز واژه‌ی بی‌احتیاطی بازه‌ی وسیعی از موارد تقصیر را شامل می‌شود تا آنجا که بسیاری از نویسندگان و مترجمان کشورمان واژه‌ی بی‌احتیاطی (negligence) را تقصیر ترجمه کرده‌اند.

در قدم بعد باید دیدگاه عرف، قانون و فقه نسبت به احتیاط روشن شود. احتیاط مفهومی بیشتر از یک توصیه‌ی اخلاقی است و باید آن را تکلیفی مهم برای تک‌تک افراد جامعه دانست. تکلیفی که نقض آن موجب مسئولیت‌های سنگین کیفری و مدنی می‌گردد. اگر ما احتیاط به معنای دور اندیشی را مدنظر قرار دهیم می‌بینیم بسیاری از مواد قانون مجازات اسلامی با مقرر کردن مجازات‌های گوناگون، سعی بر این دارد که افراد را به رعایت احتیاط مکلف کند.

امید است این تحقیق بتواند مفهوم و جایگاه بی‌احتیاطی در عرف و قانون را بیش ‌از پیش روشن و نقش آن در مسئولیت مدنی را آشکار کند.

ب – ضرورت تحقیق

در کلیّه نظام‌های حقوقی موضوع زیان و نحوه جبران آن مدّ نظر بوده است و این مسئله در قوانین مدنی و جزایی آن‌ها نمود پیدا کرده است. در حقوق ایران نیز که پیشینه فقهی دارد و منابع حقوقی آن عبارت‌اند از کتاب، سنّت، اجماع و عقل، به مسئولیت اشاره‌ شده است همانند قواعدی که در قرآن در مورد مسئولیت انسان در برابر خود، خدا و خلق وجود دارد. قواعد اخلاقی بر پایه ایمان و بر اساس آزادی توأم با تکلیف در قرآن فراوان است، به ‌نحوی ‌که با قاطعیّت می‌توان گفت، جبران زیان دیگری موافق با روح قرآن است. رعایت احتیاط و دوراندیش بودن نیز از مواردی است که بارها در کتاب و سنت بر اهمیت آن تأکید شده است.

با این ‌وجود در کتب حقوقی سر فصلی تحت عنوان بی‌احتیاطی وجود ندارد و نویسندگان حقوقی که در رابطه با تقصیر و موارد آن کار کرده‌اند، مسائل مربوط به بی‌احتیاطی را به ‌اجمال مورد مطالعه و کنکاش قرار داده‌اند.

حال ‌آنکه بی‌احتیاطی بارها در قوانین تکرار شده است و به نظر می‌رسد، در قانون مسئولیت مدنی از اهمیتی برابر با تقصیر برخوردار است.

در حقوق کامن لا بی‌احتیاطی (negligence) بسیار مورد نقد و بررسی قرار گرفته است و سعی زیادی در تفکیک این مفهوم مدنی از مفاهیم مشابه کیفری صورت گرفته است. امیدواریم با بررسی مفهوم بی‌احتیاطی در حقوق کامن لا بتوانیم از دست آورده‌های این نظام حقوقی در زمینه­ مسئولیت مدنی بهره لازم را ببریم. با این‌ وجود پشتوانه‌ی این تحقیق همچنان منبع عظیم و گران‌سنگ فقه است که در موارد بسیاری، بسیار پیش‌تر از سایر نظام‌های حقوقی است.

ج – پیشینه تحقیق

پیشینه‌ی تحقیق پیش رو در نوشته‌های حقوقی ایران چندان دیرپا نیست و کتابی با این موضوع منتشر نشده است. برخی کتب اما به ‌صورت اجمالی موضوع مورد بحث را مطرح کرده‌اند که از آن جمله می‌توان به کتاب الزام‌های خارج از قرارداد دکتر ناصر کاتوزیان، مبانی مسئولیت مدنی مرتضی قاسم‌زاده و فلسفه‌ی مسئولیت مدنی دکتر حسن

از ابتدای تاریخ مردم به دنبال ماده ای بودند که آنان را آرام بخشیده و موجب شادمانی، وجد و احساسات عجیب شود و بر سیستم عصبی آنان برای تولید احساسات مطلوب تأثیرداشته باشد. نوجوانان و جوانان با مصرف داروهای مخدر به دنبال کاهش تنشها، تسکین خستگی ها، فراموشی ناکامی ها، فرار از واقعیتها، خوش گذارانی وکسب لذت می باشد. توهمات درباره سودمند بودن مواد مخدر نظیر کمک به بیدار ماندن برای مطالعه ودرس خواندن وانرژی زا بودن در فعالیت های ورزشی و تسکین درد و رنج، جوانان را به مصرف مواد مخدر تشویق می کند که اغلب جوانان به وسیله ی گزارش های احساساتی رسانه ها فریفته می شوند(احمدی،1384: 146).

در این میان نسبت به مصرف تنباکو نیز به نوبه خود در بین استعمال کنندگان آن همچنین گرایشی وجود دارد. چرا که با توجه به بررسی های اولیه که در بین مصرف کنندگان تنباکو صورت گرفت بیشتر افراد از قلیان برای آرامش اعصاب، تسکین درد و تفریح وتفنن استفاده می کنند، با وجود اینکه بیشتر افراد از مضرات آن خبر دارند ولی با این وجود باز هم قلیان می کشند و ضررآن را برچند لحظه تفریح و سرگرمی ترجیح می دهند. در بسیاری از موارد انتظار می رود زمانی که افراد از مضررات یک معضل اطلاع داشته باشند؛ در مصرف و گرایش نسبت به آن تغییراتی ایجاد گردد اما   قلیان از این امر تبعیت نمی کند چرا که بیشتر افراد از مضررات تنباکو از طریق رسانه ها و مطبوعات مطلع شده اند اما با این وجود بازهم تنباکو مصرف می کنند. شاید از دلایلی که باعث می شود افراد به مصرف تنباکو ادامه دهند گرایش مثبت نسبت به آن باشد چرا که بیشتر افراد معتقدند که قلیان مضرات کمتری نسبت به سیگار دارد، یا از قلیان جهت ترک سیگار استفاده می کنند ویا این که اگر مصرف کنندگان دود قلیان را به داخل انتقال ندهند از مضرات آن در امان خواهند بود.

دود حاصل از سوختن تنباكو حاوى مقدار زیادى مواد سمى است و مصرف این مواد عامل مهمى در بروز سرطان ریه و بیمارى هاى قلبى و عروقى است.  در هر بار مصرف مصرف قلیان دود بسیار زیادى در مقایسه با كشیدن یك نخ سیگار وارد بدن مى شود و میزان نیكوتین دریافتى به اندازه اى است كه ایجاد اعتیاد مى كند  خطر انتقال بیمارى هاى عفونى و بیمارى هاى واگیر و هپاتیت ب از طریق دهان و دستان آلوده همچون سل به دلیل استفاده مشترك افراد از قلیان، وجود دارد. بر اساس بررسى هاى انجام شده توسط معاونت سلامت و دبیر خانه  كشورى كنترل دخانیات، هرفرد مصرف كننده قلیان از نظر مواجهه و استنشاق دود در هروعده ، معادل 100 نخ سیگار یا بیشتر، دود دریافت مى كند. مواد سمى قلیان نه تنها كمتر از سیگار نیست بلكه بعضى مواد خطرناك ازجمله قیر یا دوده(سرطان زا)، مونواكسید كربن( آلاینده) و نیكوتین ( ایجادكننده وابستگى) موجود در دوده آن از سیگار بیشتر است. با مصرف قلیان بیش از 600 ماده سمى و مهلك وارد ریه فرد مصرف كننده و اطرافیان خواهد شد. در مقایسه با یك نخ سیگار دود قلیان مقدار بیشترى ارسنیك، سرب و نیكل دارد. 36 بار بیشتر از سیگار حاوى تار و 15 بار بیشتر از سیگار حاوى منو اكسید كربن است. دود حاصل از تنباكوى حاوى مواد شیمیایى خطرناكى است كه مسبب انواع سرطان است. این مواد توسط آب تصفیه نمى شوند. (نوری زاده،1387: 1)

مطالعات انجام شده در مورد مضرات قلیان، ارتباط مصرف آن را در افزایش خطر ابتلا دهان، معده، مری، ریه، کاهش عملکرد دستگاه تنفسی، وکاهش باروری نشان داده اند. همچنین مصرف کنندگان قلیان در مقایسه با غیر مصرف کنندگان میزان بیشتری از کربوکسی هموگلوبین را در خود نشان داده اند. (انصاری ، خسروی، مختاری، 1386 به نقل از رقیه علایی خرایم،پروین کدیور،شهرام محمد خانی ، غلام رضا صرامی و سارا علایی خرامی)

مقدمه ……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 2

الف- بیان مسأله …………………………………………………………………………………………………………………………. 2

ب- اهمیت و ضرورت انجام تحقیق …………………………………………………………………………………………….. 3

ج- سابقه تحقیق ………………………………………………………………………………………………………………………… 4

د- سؤال ها و فرضیه های تحقیق …………………………………………………………………………………………………. 4

ه- روش تحقیق  ………………………………………………………………………………………………………………………… 6

 

فصل اول- کلیات

مبحث اول- مفهوم و ماهیت فساد اقتصادی………………………………………………………………………………………9

گفتار اول- تعریف جرم اقتصادی…………………………………………………………………………………………………….9

گفتار دوم- رابطه جرم اقتصادی و فساد………………………………………………………………………………………….13

گفتار سوم- معیارهای مهم در تشخیص و تعریف فساد اقتصادی……………………………………………………….16

بند اول-  انگیزه تحصیل مال…………………………………………………………………………………………………………16

بند دوم- وجود تشکیلات و فعالیت اقتصادی………………………………………………………………………………….17

بند سوم- تجاری بودن جرم اقتصادی…………………………………………………………………………………………….18

گفتار دوم- رابطه مفاسد اقتصادی با مفاهیم مشابه……………………………………………………………………………19

بند دوم- تفاوت مفاسد اقتصادی با جرایم علیه اموال……………………………………………………………………….19

بند اول- تفاوت مفاسد اقتصادی با جرایم علیه اموال……………………………………………………………………….19

بند سوم- تفاوت­های مفاسد اقتصادی با سایر جرایم سنتی………………………………………………………………..20

مبحث دوم- مبانی نظری………………………………………………………………………………………………………………22

گفتار اول- نظریه­های جرم شناختی در خصوص فساد اقتصادی………………………………………………………..22

بند اول- نظریه­های مرتبط با مجرمین اقتصادی………………………………………………………………………………..23

الف-  نظریه­ روان­شناختی (ژان پیناتل)…………………………………………………………………………………………..23

ب-  نظریه ی فشار مرتُن……………………………………………………………………………………………………………..23

ج- نظریه­های چند عاملی…………………………………………………………………………………………………………….24

بند دوم- نظریه مربوط به محیط اقتصادی……………………………………………………………………………………….25

بند سوم- نظریه­های مرتبط با نقش نظام اقتصادی در ارتکاب   جرایم…………………………………………………..25

الف- نظریه مکتب سوسیالیسم………………………………………………………………………………………………………27

ب- مکتب تحققی……………………………………………………………………………………………………………………….28

گفتار دوم- سیاست کیفری سختگیرانه و وجوه آن…………………………………………………………………………..29

بند اول- سلب توان بزهکاری……………………………………………………………………………………………………….29

بند دوم- رویکرد تشدید تعقیب بزهکاران جرایم مهم و مکرر…………………………………………………………..30

بند سوم- استفاده از کیفرهای ثابت و کاهش اختیارات قاضی…………………………………………………………….30

بند چهارم- حتمیت اجرای مجازات (حقیقت در حکم)……………………………………………………………………31

گفتار سوم- نگاهی کلی به سیاست کیفری در قانون جدید مجازات اسلامی مصوب 1392……………………32

فصل دوم- رویکرد قانون مجازات جدید به فساد اقتصادی از حیث شکلی و محتوایی

مبحث اول- در شکل قانونگذاری……………………………………………………………………………………………………………..36

گفتار اول- ضابطه­مندی تقنین جرایم اقتصادی در قانون جدید مجازات اسلامی………………………………………………36

بند اول- ضابطه تعیین جرم اقتصادی در قانون جدید…………………………………………………………………………………..37

بند دوم- دسته بندی جرایم اقتصادی…………………………………………………………………………………………………………39

بند سوم- تطبیق ضابطه مذکور در قانون جدید بر قوانین خاص جرایم اقتصادی……………………………………………..40

گفتار دوم- صریح و فساد زا نبودن قانون……………………………………………………………………………………………………46

بند اول- صراحت قانون جدید مجازات اسلامی………………………………………………………………………………………….46

بند دوم- فساد زا نبودن قانون……………………………………………………………………………………………………………………47

گفتار سوم – رویکرد قانون مجازات جدید از حیث آگاهی از قانون و عدم تورم قوانین……………………………………48

مبحث دوم- گفتمان محتوایی قانونگذار در پیشگیری از فساد اداری و اقتصادی………………………………………………51

گفتار اول- در محتوای قوانین کیفری…………………………………………………………………………………………………………51

بند اول- بالا بردن هزینه ارتکاب جرم و پاسخ کیفری متناسب………………………………………………………………………52

بند دوم- احراز منفعت و ارزش مورد حمایت قانون­گذار……………………………………………………………………………..53

الف- حمایت از بزهدیده…………………………………………………………………………………………………………………………56

ب- توجه به موضوع جرم………………………………………………………………………………………………………………………..57

ج- حمایت از نظم  و مدیریت اقتصادی…………………………………………………………………………………………………….58

بند سوم- استفاده از مجازات­های هرمی……………………………………………………………………………………………………..59

بند چهارم- بازدارنده بودن مجازات­ها………………………………………………………………………………………………………..61

بند پنجم- حتمیّت و قطعیّت مجازات……………………………………………………………………………………………………….62

بند ششم- ایجاد آیین دادرسی ویژه، مراجع قضایی تخصصی………………………………………………………………………..64

بند هفتم- حمایت از مخبرین، شهود و کارشناسان………………………………………………………………………………………64

گفتاردوم- در محتوای قوانین غیر­کیفری……………………………………………………………………………………………………..68

بند اول- رفع تعارض منافع………………………………………………………………………………………………………………………68

بند دوم- ایجاد سیستم جامع نظارتی و کنترلی…………………………………………………………………………………………….70

بند سوم- کاهش نقش دولت در حوزه تصدی گری…………………………………………………………………………………….70

فصل سوم- تنویع ، تعیین و اجرای کیفر مفسدین اقتصادی در قانون مجازات جدید

مبحث اول- تنویع کیفر در مفاسد اداری و اقتصادی و رویکرد قانون جدید…………………………………………………….74

گفتار اول- مجازات­های اصلی………………………………………………………………………………………………………………….75

بند اول- جزای نقدی………………………………………………………………………………………………………………………………75

بند دوم- حبس……………………………………………………………………………………………………………………………………….76

بند سوم- مصادره اموال……………………………………………………………………………………………………………………………77

گفتار دوم- تکمیل مجازات در جرایم اقتصادی…………………………………………………………………………………………..80

بند اول- توقیف مال موضوع جرم…………………………………………………………………………………………………………….81

بند دوم- انفصال از خدمات دولتی و عمومی………………………………………………………………………………………………82

بند سوم- محرومیت­های شغلی و اقتصادی………………………………………………………………………………………………..84

بند چهارم- تشهیر مجرمین اقتصادی کلان…………………………………………………………………………………………………86

الف- مبنای فقهی مجازات تشهیر مجرمین اقتصادی…………………………………………………………………………………….87

ب- تشهیر اجباری مجرمین کلان اقتصادی در قانون جدید…………………………………………………………………………..89

گفتار سوم- حکم افساد فی الارض در جرایم اقتصادی و چالش ناشی از ماده 286 قانون جدید مجازات……………91

مبحث دوم- تعیین و اجرای مجازات­ مجرمین اقتصادی در قانون جدید…………………………………………………………95

گفتار اول- تعویق صدور حکم و تعلیق اجرای مجازات مجرمین اقتصادی در قانون جدید……………………………….95

بند اول- از حیث تعویق در صدور حکم……………………………………………………………………………………………………95

بند دوم- از حیث تعلیق اجرای مجازات…………………………………………………………………………………………………….96

گفتار دوم- از حیث اعطاء آزادی مشروط…………………………………………………………………………………………………..98

گفتار سوم- سقوط مجازات در جرائم اقتصادی…………………………………………………………………………………………..98

بند اول- مرور زمان تعقیب و اجرای حکم در جرایم اقتصادی………………………………………………………………………98

بند دوم- امکان توبه در جرایم حدی و تأثیر آن بر  فساد اداری – اقتصادی………………………………………………….101

بند سوم- عفو مجرمین اقتصادی……………………………………………………………………………………………………………..102

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………….104

منابع

منابع فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………108

منابع غیرفارسی…………………………………………………………………………………………………………………………109

چکیده……………………………………………………………………………………………………………………………………..111

 

 

 

چکیده:

مفاسد اقتصادی هزینه­های هنگفتی را بر جامعه تحمیل می­کند و در عین حال به لحاظ شکل پیچیده اغلب آنها کشف و تعقیب آنها دشوار است. لذا سیاست کیفری قاطعی را می­طلبد. این تحقیق با هدف بررسی سیاست کیفری قانونگذار ایران در مقابله با مفاسد مالی و اقتصادی و با تأکید بر مقررات قانون جدید مجازات اسلامی مصوب 1392 دست به یک مطالعه توصیفی تحلیلی زده است و به این نتیجه رسیده است که در قانون جدید مجازات اسلامی با وجود استفاده از اصطلاح “جرایم اقتصادی” تعریف مشخصی برای جرم اقتصادی ارائه نگردیده است و صراحتاً این جرایم احصا نشده­اند و از این حیث قانون قدم نخست را در مبارزه قاطع با فساد اقتصادی به طور صحیح بر نداشته است. با این حال می­توان با توجه به مجموع مواد 35،47 و 109 قانون مجازات اسلامی جدید ، مصادیق حصری جرایم اقتصادی را بدست آورد که شامل جرایم فهرست شده در تبصره ماده 36 و جرم کلاهبرداری می­شود. همچنان می­توان در قانون جدید مجازات اسلامی قائل به یک نوع دسته بندی جرایم اقتصادی با توجه به میزان ریالی موضوع جرم  بود و بر این اساس آنها را به خرد ، متوسط و کلان تقسیم نمود. قانونگذار در مبارزه با جرایم متوسط و کلان با در پیش گرفتن تدابیر کیفری سخت­گیرانه در تعیین و اجرای مجازات، مانند الزام به تشهیر مجرمین اقتصادی کلان، محرومیت مجرمین اقتصادی متوسط و کلان از تعویق صدور حکم و تعلیق مجازات و محرومیت از امتیاز شمول مرور زمان تعقیب و اجرای مجازات، تلاش نموده است تا بر حتمیت و قطعیت اجرای مجازات، به منظور پیشگیری کیفری از جرم اقتصادی تأکید نماید. با این حال راهکارهایی مانند آزادی مشروط، امکان توبه در جرایم حدی مانند افساد فی الارض و عفو خصوصی که به طور عموم شامل تمام جرایم و مجرمین می گردد، روزنه­هایی را باز گذاشته است که حتمیت و قطعیت اجرای مجازات ها را در جرایم اقتصادی تحت الشعاع قرار می­دهد.

کلید واژگان: سیاست کیفری، جرایم اقتصادی، فساد اقتصادی، قانون جدید مجازات اسلامی مصوب 1392، حتمیت و قطعیت اجرای مجازات.

مقدمه

 

الف- بیان مسأله

اقتصاد نبض تپنده و قدرت هر جامعه است به گونه­ای که هر اجتماعی با تکیه بر پایه­های نظام اقتصادی قدرتمند می­تواند از لحاظ سیاسی مطرح و با ثبات بماند. مفاسد اقتصادی که به جرایم یقه سفیدان نیز معروف است وقتی در سطح کلان وقوع می یابد همواره تهدیدی بسیار خطرناک برای مصالح اقتصاد عمومی تلقی می­شود و ثبات و امنیت اقتصادی را خدشه­دار می­سازد و خسارات هنگفتی بر پیکره نظام اقتصادی وارد می­آورد. جرایم و مفاسدی همچون رشوه، اختلاس، قاچاق کالا، جرایم پولی و بانکی، جعل اسکناس و اسناد تجاری، رانت خواری، پولشویی و غیره به اشکال متنوع و جدید روی می­نماید و از آنجا که این گونه جرایم به سرعت با پیشرفت­های فنی و صنعتی متحول و هماهنگ می­گردند، لذا ضرورت حرکت قانونگذار کیفری را همگام با این تحولات برجسته­تر می­کند.قانون کیفری باید مفاسد اقتصادی را بازشناسی نماید و ارکان و عناصر تشکیل دهنده آن را بار دیگر تعریف نماید. اغلب اشکال مفاسد اداری و اقتصادی پدیده­ های نوظهور عصر ما هستند. از جمله مهمترین عوامل پیدایش آن پیشرفت صنعت، فناوری اطلاعات، روابط و مبادلات اقتصادی و دخالت گسترده دولت در اقتصاد می­باشد. طرح مفهوم جرم اقتصادی حداقل از یك سده و اندی پیش مورد بحث بوده است. اگرچه در هر دوره بنا بر مقتضیات، مفهوم خاصی از آن برداشت شده است. جرم اقتصادی، در مفهوم كنونی، از زمان مطرح شدن اصطلاح «مجرم یقه سفید» توسط ساترلند، جرمشناس آمریكایی در سال 1939 مورد توجه قرار گرفت.[1] با این حال رسیدن به یك تعریف واحد از جرم اقتصادی با مشكلاتی همراه بوده است. جرم اقتصادی به تعبیر ویتو تانزی، همچون فعلی است كه می­توان آن را فهمید، ولی نمی­توان درك كرد.[2]

در قانونگذاری­های داخلی و بین­المللی، جرم اقتصادی به صراحت تعریف  نشده است. بلكه تنها به ذكر مصادیقی اكتفا شده كه غالباً مورد توافق هستند. مانند پولشویی، جرایم سازمان یافته و فساد. بنابراین وجه و خصیصه بارز جرایم اقتصادی در نحوه سازماندهی یا شکل­گیری این جرایم صورت می­گیرد. سازمان یافتگی و کلان بودن این گونه جرایم به ویژه مورد توجه بیشتری است و حرفه­ای­گری مجرمانه در غالب آنها نمود و ظهور دارد که تلاش می­کند خود را در لفافه قانون پنهان سازد. لذا برخورد حرفه­ای قانونگذار جنایی را نیز می­طلبد. در برخی کشورهای پیشرفته مطالعات در حوزه جرایم اقتصادی به شکلی جدی در نهاد­های دانشگاهی پیگیری می­شود و در تعاملی با نهادهای اجرایی و کارشناسان همواره خود را با تحولات اجتماعی و فنی هماهنگ می­نمایند.[3]

در قانون مجازات اسلامی سابق بابی در خصوص جرایم اقتصادی به طور خاص اختصاص نیافته بود و چنین اصطلاحی نیز به رسمیت شناخته نشده بود اما قانونگذار ایران در قانون جدید مجازات اسلامی دسته بندی موسوم به «جرایم اقتصادی» را رسماً در ادبیات جزائی وارد نمود این جرایم که مصادیق آن در تبصره ماده 35 قانون جدید آمده اغلب فعالیت­های غیرقانونی را شامل می شود که توسط کارکنان دولت ارتکاب می­یابند یا اینکه توسط افراد عادی ارتکاب می یابند ولی نظم اقتصادی را مختل نموده و اعتماد عمومی به فعالیت های دولت را دچار خدشه می­سازند. سیاست جنایی باید یک رویکرد جامع و منسجم باشد و تنها به یک بعد برای مقابله با جرم و جنایت تمرکز ننماید. ظاهراً قانونگذار ایران در صدد است سیاست جنایی جامعی از این حیث تدارک ببیند که هم راهبرد پیشگیرانه غیر کیفری و هم کیفری را دنبال نماید. قانون اخیر­التصویب ارتقا سلامت نظام اداری و مبارزه با فساد مصوب 1390 بخشی از مفاسد اقتصادی که علیه حقوق مالی دولت ارتکاب می­یابند را از حیث پیش­گیری غیرکیفری از وقوع چنین جرایمی مورد توجه قرار داده است اما از حیث پیشگیری کیفری و واکنش کیفری نسبت به  جرایم اقتصادی و اداری ، نظام جزایی ایران با مقررات بسیار پراکنده جزائی روبرست و مقررات کلی و منسجمی از این حیث دیده نمی­شود. باید دید در قانون جدید مجازات اسلامی مصوب 1392 که آخرین اراده قانونگذار در عرصه جرایم و مجازات­ها است چه سیاست  کیفری در جهت مقابله با جرایم اقتصادی در پیش گرفته شده است؟

1 – 4 – 1.منگنز-اکسو-پورفیرین…………………………………………………………………………………………….. 11
1 – 5.تأثیر استخلافات بر روی فعالیت و پایداری تترا آریل پورفیرین ها……………………………… 12
1 – 6.اثرات حلال……………………………………………………………………………………………….. 13
1 – 7.نقش لیگاند محوری…………………………………………………………………………………….. 14
1 – 7 – 1.تأثیر ایمیدازول……………………………………………………………………………… 15
1 – 7 – 2.تأثیر پیریدین……………………………………………………………………………….. 17
1 – 7 – 3.تأثیر آمین ها…………………………………………………………………………………. 19
1 – 8.اکسیژن دهنده های مختلف برای اکسیداسیون هیدروکربن ها…………………………………… 20
1 – 8 – 1.اپوکسایش با PhIO و اکسیدان های مرتبط به آن……………………………………………… 20
1 – 8 -2.اپوکسایش با NaOCl و هیپوکلریت های مرتبط…………………………………………………. 20
1 – 8 – 3.اپوکسایش با O2………………………………………………………………………………………………………. 22
1 – 8 – 4.اپوکسایش با H2O2………………………………………………………………………………………………… 23
1 – 8 – 5.اپوکسایش با ROOH……………………………………………………………………………………………. 25
1 – 8 – 6.اپوکسایش با KHSO5 و اکسیدان های مرتبط…………………………………………………… 26
1 – 9.خصوصیات اسپکتروسکوپی پورفیرین ها و متالوپورفیرین ها……………………………………….. 26
1 – 10.شیمی سبز…………………………………………………………………………………………………………………….. 28
فصل دوم
کارهای تجربی و آزمایشگاهی
2 – 1.مواد و ترکیبات شیمیایی…………………………………………………………………………………………………. 32
2 – 2.دستگاهوری………………………………………………………………………………………………………………………. 33
2 – 3.سنتز پورفیرین ها…………………………………………………………………………………………………………….. 33
2 – 3 – 1.سنتز H2TPP……………………………………………………………………………………………………….. 34
2 – 3 – 2.سنتز H2TMP……………………………………………………………………………………………………… 34
2 – 3 – 3.سنتز H2T(4-Me)PP………………………………………………………………………………………… 36
2 – 3 – 4.سنتز H2T(4-OMe)PP…………………………………………………………………………………….. 37
2 – 4.سنتز کاتالیزورهای متالوپورفیرین…………………………………………………………………………………… 38
2 – 4 – 1.سنتزMnTPP(OAc) ……………………………………………………………………………………….. 38
2 – 4 – 2.سنتز MnTMP(OAc)……………………………………………………………………………………… 39
2 – 4 – 3.سنتز MnT(4-Me)PP……………………………………………………………………………………… 40
2 – 4 – 4.سنتز MnT(4-OMe)PP…………………………………………………………………………………. 41
2 – 5.سنتز اوره-هیدروژن پروکسید ………………………………………………………………………………………. 41
2 – 6.روش کلی برای بررسی تشکیل و پایداری گونه اکسو در سیستم [MnPor(OAc)] : ایمیدازول یا 2و6-دی متیل پیریدین : اوره-هیدروژن پروکسید……………………………………………………………………………………………………………. 43
فصل سوم
بحث و نتیجه گیری
3 – 1.مقدمه…………………………………………………………………………………………………………. 45
3 – 2. اکسیدان فعال …………………………………………………………………………………………… 46
3 – 3.تأثیر ماهیت لیگاند پورفیرین………………………………………………………………………. 82
3 – 3 – 1.تأثیر ماهیت منگنز پورفیرین بر میزان تشکیل گونه اکسو………………………………….. 82
3 – 3 – 2. تأثیر ماهیت منگنز پورفیرین بر سرعت تشکیل گونه اکسو………………………………. 85
3 – 3 – 3.تأثیر ماهیت منگنز پورفیرین بر پایداری گونه اکسو……………………………………………. 88
3 – 4.تأثیر لیگاند محوری…………………………………………………………………………………………….. 97
3 – 5.تأثیر نسبت مولی لیگاند محوری : منگنز پورفیرین …………………………………………………… 103
3 – 6.تأثیر نسبت مولی اوره-هیدروژن پروکسید : منگنز پورفیرین…………………………………….. 109
/>3-7. نتیجه گیری …………………………………………………………………………………………………… 115
فهرست منابع …………………………………………………………………………………………… 116
. پیشگفتار
آنزیم ها ماشین های بیولوژیکی شگفت انگیزی هستند که طبیعت به منظور کاتالیز کردن تغییر و تبدیلات بیوشیمیایی، آنها را به وجود آورده است. بعضی از واکنش های شیمیایی ساده هستند و بعضی دیگر پیچیده به طوری که تحت شرایط ملایم و در غیاب کاتالیزورهای آنزیمی به میزان قابل ملاحظه ای انجام نمی شوند. دو ویژگی چشمگیر آنزیم ها قدرت کاتالیزوری و توانایی گزینشی آنها است. آنها کاتالیزورهایی خاص و عاری از خطا هستند که میزان بازیابی بالایی دارند و در طبیعت، واکنش های اکسیداسیون گزینش پذیر را تحت شرایط ملایم انجام می دهند.1، 2 همچنین مشخص شده است که استفاده های سنتزی مفید زیادی در دارو سازی، کشاورزی و صنایع غذایی دارند.
اکسیداسیون های بیولوژیکی توسط دسته های مختلفی از آنزیم ها کاتالیز می شوند که شامل دهیدروژناز (dehydrogenase) دی اکسیژناز، (dioxygenase) پراکسیداز (peroxidase) و مونو-اکسیژناز (mono-oxygenase) می باشند.3 – 5 نقش های بیولوژیکی آنها شامل انتقال اکسیژن) هموگلوبین) و ذخیره اکسیژن (میوگلوبین)، ذخیره سازی و انتقال انرژی نور (antenna complex)، تبدیل انرژی خورشید به انرژی شیمیایی (مرکز واکنش فوتوسنتزی)، انتقال الکترون (سیتوکروم)، کاهش اکسیژن (اکسیداز) و تعداد زیادی از واکنش های آنزیمی دیگر است.
مرکز فعال در آنها کمپلکس های فلزی هستند که توانایی فعال کردن اکسیژن مولکولی را دارند. این مراکز فعال، متالوپورفیرین ها هستند که توسط طبیعت سنتز شده اند و به صورت کاتالیزورهای اکسایش-کاهش بیولوژیکی و کاتالیزورهای ضروری برای حیات، در دامنه وسیعی از فرآیندهای بیوشیمیایی نقش دارند.6 این کمپلکس های فلزی نقش های شیمیایی متفاوتی دارند. در طبیعت از طریق ملحق شدن کمپلکس ها به پروتئین ها، این نقش ها تنظیم می شوند، زیرا تحت این شرایط محیط های شیمیایی و ساختارهای مختلف زیادی در اطراف این گروه ها فراهم می شوند که به آن قابلیت های خاص و متفاوتی می بخشند.
پورفیرین ها یکی از اجزای حیاتی برای بسیاری از سیستم های مهم بیولوژیکی هستند. مثلأ هیم، یک آهن پورفیرین است که جزء اصلی هموگلوبین به شمار می رود.
هموگلوبین منشأ اصلی رنگ قرمز خون است و در بدن موجودات زنده وظیفه انتقال اکسیژن را به عهده دارد.
طرح 1 – 1. خلاصه ای از واکنشهای هیم.
از جمله سایر پورفیرین های زیستی مهم که در طبیعت و بدن موجودات زنده وجود دارند می توان به کلروفیل (منگنز پورفیرین) و ویتامین B12(کبالت پورفیرین) اشاره کرد.
به دلیل نقش اساسی و مهم متالوپورفیرین ها در فعالیت های حیاتی، این دسته از ترکیبات همیشه مورد توجه شیمیدان ها قرار گرفته اند.
پورفیرین ها کریستال های قرمز یا بنفش رنگی هستند که ساختار کلی آن ها متشکل از چهار حلقه پیرول است که به وسیله پل های methine به هم متصل شده اند.
ساختار ماکروسیکلی پورفیرین ها اولین بار توسط Kuster در سال 1912 پیشنهاد شد. اما این ساختار مورد قبول دانشمندان در آن زمان قرار نگرفت. زیرا به نظر آن ها چنین حلقه بزرگی تحت فشار و ناپایدار است. سرانجام در سال 1929 Fischer(پدر شیمی پورفیرین مدرن) آهن پورفیرین را از ماده اولیه پیرول سنتز کرد و از این طریق ساختار پیشنهادی Kuster به اثبات رسید.7
کریستالوگرافی پرتو X نیز ساختار ماکروسیکلی پورفیرین را اثبات کرد و نشان داد که پورفیرین ها مولکول های مسطحی هستند. البته شرایط مختلف مثل اتصال پورفیرین به فلز مرکزی می تواند مسطح بودن پورفیرین را بر هم بزند. در جدول زیر فلزاتی که می توانند به عنوان فلز مرکزی در حفره وسط پورفیرین قرار گیرند، نشان داده شده است.
جدول 1 – 1. فلزاتی که توانایی اتصال به پورفیرین را دارند.
1 – 2. متالوپورفیرین های سنتزی
5، 10، 15، 20- تترا فنیل پورفیرین (5, 10, 15, 20-tetraphenyl porphyrin) یا H2TPP به دلیل ساده بودن روش سنتزی و پیشرفت ها و اصلاحاتی که در سنتز آن انجام شده است، قابل دسترس ترین پورفیرین می باشد.8 مشتقات فلزی متفاوتH2TPP به عنوان پورفیرین های نسل اول9 برای کاتالیز واکنش های اکسیژن دار کردن مورد استفاده قرار گرفتند ولی از آنجا که در محیط واکنش به راحتی اکسید می شوند، کاتالیزورهای مؤثری محسوب نمی شدند.
نسل دوم از تترا آریل پورفیرین ها، دارای استخلافات حجیم و یا الکترون کشنده بر روی گروه های آریل موقعیت مزو حلقه پورفیرین بود که شامل:
H2TPFPP, meso-tetrakis (pentaflouro phenyl) porphyrin 10
H2TDCPP, meso‐tetrakis (2,6-di chloro phenyl) porphyrin 12، 11
H2TMP, meso-tetramesityl porphyrin14، 13
و یا پور فیرین هایی با استخلاف آلکیل یا هالوژن بر روی موقعیت های اورتو، متا و پارا گروه‌های فنیل در موقعیت مزو است.
نسل سوم دنباله ای از نسل دوم بود و بعلاوه شامل اتمهای برم، کلر و فلوئور در موقعیت β حلقه های پیرولی بودند، (در شکل 1 – 1 موقعیت β مشخص شده است). مثل:
Meso-tetrakis (2,6-di chloro phenyl)–β-octabromo porphyrin, H2Br8TDCPP 15
Meso-tetrakis (2,6-di chloro phenyl)–β-octachloro porphyrin, H2Cl8TDCPP16
Meso-tetramesityl-β-octabromo porphyrin, 16H2Br8TMP
در طی متاله کردن این پورفیرین ها با فلزات مختلف در حالت های اکسایش متفاوت، دو هیدروژن نیتروژن های پیرولی جایگزین می شوند. پروتون زدایی پورفیرین ها منجر به آنیون هایی با دو بار منفی می شود. در نتیجه کئوردینه شدن فلزاتی با عدد اکسایش III به آن، کمپلکس هایی با یک بار مثبت ایجاد می شود. کمپلکس های جداسازی شده به دلیل وجود آنیون هایی مثل X– (هالیدها)، OAc– (استات)، N3– (آزید)، ClO4– (پرکلرات)، CN– (سیانید) و غیره خنثی هستند. MnTPP(N3)، FeTPFPP(Cl) و MnTMP(OAc) مثال هایی از این کمپلکس ها می باشند.
شکل 1 – 1. ساختار لیگاندهای مختلف پورفیرینی هیدروفوب سنتزی
1 – 3. واکنش های اکسیداسیون کاتالیز شده توسط متالوپورفیرین ها
متالوپورفیرین ها به عنوان کاتالیزور در واکنش های اکسایشی مثل هیدروکسیل دار کردن آلکان ها، اپوکسیداسیون آلکن ها، گسستگی 1 و 2 دی ال ها و –Nاکسیداسیون عمل می کنند. در این زمینه عمدتاً استفاده از پورفیرین هایFeIII ، MnIII، RuIIIیا CrIII گزارش شده است. کمپلکس های MnIIIعمدتأ به دلیل راندمان و سرعت بیشتر ترجیح داده می شوند. کمپلکس های MnIII، FeIII یا RuIII هر دو نوع واکنش های هیدروکسیل دار کردن و اپوکسیداسیون را کاتالیز می کنند، در حالی که کمپلکس های CrIII تنها در واکنش های اپوکسیداسیون به کار برده می شوند.17
1 – 3 – 1. اپوکسیداسیون آلکن ها
اپوکسیداسیون اولفین ها یکی از ارزشمندترین واکنش ها در سنتز مواد آلی و صنعت شیمی است، زیرا اپوکسیدها به طور وسیعی به عنوان مواد خام در رزین های اپوکسی، رنگ ها و سورفاکتانت ها استفاده می شوند و همچنین حدواسط هایی فعال در سنتز مواد آلی هستند.22 – 18 علاوه بر این اپوکسیدها در بسیاری از فرآورده های طبیعی مثل Triptolide، Epothilone و Cryptophycin A جزئی ضروری در فعالیت های بیولوژیکی آنها هستند.23
اپوکسیداسیون اولفین ها معمولاً توسط پراسیدهای آلی مثل متا- کلرو پربنزوئیک اسید و یا ترکیبی از کاتالیزورهای فلزات واسطه همراه با اکسیدان های کمکی مثل H2O2 ،PhIO ، NaOCl و یا حتی اکسیژن انجام می گیرد.24
متالوپورفیرین هایی که به عنوان کاتالیزور در اپوکسیداسیون مورد استفاده قرار می گیرند، باید واکنش پذیری مناسبی داشته باشند و در مقابل تخریب شدن مقاوم باشند. این پایداری از طریق ایجاد تغییراتی در خصوصیات الکترونی و فضایی حلقه پورفیرین امکان پذیر است. پت و تد تریلور (Pat و Ted Traylor) نشان دادند که می توان پورفیرین هایی ساده را از طریق قراردادن گروه های الکترون کشنده در هشت موقعیت اورتوی حلقه های فنیل درH2TPP، از لحاظ فضایی محافظت و از لحاظ الکترونی فعال کرد.11 پایداری کاتالیزور در مقابل تخریب شدن سبب افزایش راندمان واکنش و افزایش عدد بازیابی ((TON می شود.
همچنین مشخص شده است که خصوصیات الکترونی و فضایی آلکن ها نیز بر روی راندمان، گزینش پذیری و سرعت اپوکسیداسیون تاثیر دارد. آلکن های غنی از الکترون که ممانعت فضایی کمتری حول باند دوگانه دارند، واکنش پذیری بسیار بیشتری را نسبت به آلکن‌های دارای ممانعت فضایی و کمبود الکترونی نشان می دهند.25